海洛因
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| 系统（IUPAC）命名名称 | |
|---|---|
(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol diacetate | |
| 临床数据 | |
| Drugs.com | heroin |
| 依赖性 | 生理: 极高 心理: 极高 |
| 成瘾性 | 极高 |
| 给药途径 | 吸入，经粘膜，静脉内，口服，鼻内，直肠内，肌肉内 |
| 合法狀態 | |
| 合法状态 |
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药代动力学数据 | |
| 生物利用度 | <35% (口服), 44–61% (吸入)[1] |
| 蛋白结合度 | 0% (吗啡代谢产物35%) |
| 代谢 | 肝脏 |
| 開始出現藥效 | 几分钟内[2] |
| 生物半衰期 | 2–3 分钟[3] |
| 作用时间 | 4 至 5 小时[4] |
| 排泄 | 90%肾脏作为葡萄糖醛酸苷, 其余为胆汁 |
| 识别信息 | |
| CAS注册号 | 561-27-3  |
| ATC代码 | N07BC06 |
| PubChem | CID 5462328 |
| DrugBank | DB01452 |
| ChemSpider | 4575379 |
| UNII | 8H672SHT8E |
| ChEBI | CHEBI:27808 |
| ChEMBL | CHEMBL459324 |
| 其他名称 | Diamorphine, Diacetylmorphine, Acetomorphine, (Dual) Acetylated morphine, Morphine diacetate |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C21H23NO5 |
| 摩尔质量 | 369.41 g/mol |
SMILES
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InChI
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| (verify) | |
海洛因（英语：heroin 或 diacetylmorphine），即二乙酰吗啡；又譯海洛英，屬於一種鴉片類藥物，為因為會有欣快感而廣泛作為娛樂性藥物使用。醫療上，在某些國家可以用來止痛或用做鴉片類藥物替代治療[5][6][7]。海洛因大多以靜脈注射給予，也可由鼻腔吸入[8][9][10]。藥效通常很快發生，可以持續數小時[8]。
常見的副作用包含呼吸抑制、口乾、成癮[9]和便秘。可能因為施打的雜質與消毒不完全，而導致膿瘍、心內膜炎、血行性感染和肺炎。
在医学上，海洛因可作为强效镇痛药物，用于心臟病、外伤、手术后的剧痛。
世界各国对海洛英控制相当严格，販運海洛英屬嚴重罪行，可判處罰款、終身監禁或死刑，但因它售價高昂、成癮性強，至今仍為多國最常走私的毒品之一。
目录
1 起源
2 代谢
3 服用
4 影響
4.1 毒性比較
4.2 生理反應及成癮
5 分級
6 治療
7 社會及文化
7.1 法律
8 参考文献
9 参见
起源
19世纪分析发现鸦片的药效主要来源于其中的生物碱、可待因和吗啡。1874年，任職倫敦聖瑪莉醫院的化學家偉特（C.R Wright）第一次合成海洛因。他把嗎啡与醋酸酐加热，得到二乙酰吗啡。該化合物之後送到英國曼城歐文斯學院（Owens College）研究。該學院把海洛英注射到犬隻及白兔体内，牠們當時有驚恐、渴睡、瞳孔放大、流大量口水、有欲吐的跡象、呼吸最先加速然後紓緩，心跳減弱而不正常等。[11]偉特并未继续研究该药物。
1897年，德國拜耳化學家菲力克斯·霍夫曼再次合成二乙酰吗啡（11日前，他剛成功將阿斯匹林製成藥物）。他本希望合成可待因——药效和成瘾性都较小的止咳药物。海洛英（Heroin）的名字由拜爾藥廠註冊，該字或源自德文heroisch一字，意指英雄，因为海洛因會给服用者一种英雄般的感觉。1898年至1910年，海洛因作为一种止咳处方药出售，拜耳公司以不會上癮的嗎啡作招徠，當時海洛因極為暢銷，不過由於其處方只是口服極低劑量，使用者眾但確實沒有發生嚴重成癮問題。後來却發現該藥在肝臟中會代謝成嗎啡、而且嗎啡成癮者也改用海洛英、加上拜耳公司曾嘗試隱瞞其危害，令拜耳公司名譽扫地。
代谢
口服后，海洛因经过首过代谢，脱去乙酰基，转化为吗啡。[12]如果通过注射，海洛因就可免去首过效应，因为它比吗啡有更强的亲油性，因此可以迅速越过血脑屏障，[13]在大脑之中，它会转化为3-单乙酰吗啡和6-单乙酰吗啡，后者会转化为吗啡，与大脑中的μ-鸦片受体结合，发挥药效。海洛因自身和该受体的结合力弱。[14]
服用
海洛英一般處於白色粉末狀態，故俗稱白粉，味苦，吸食者一般將注射入體內，亦有人會口服、直接用鼻吸入粉末以及煙霧等。以吸入煙霧來攝取海洛英俗稱為「追龍」。吸食者会事先备好锡箔纸和中空吸管，然后把碾压成粉末状的海洛因放在锡箔纸上，下面用打火机的火焰炙烤，吸食者嘴含吸管强吸炙烤后产生的白色烟雾，并通过呼吸通道进入肺部被吸收。这种方法占吸毒者中近六成的比例。一般吸食者會將白粉混入其他雜質，如粉筆的粉或葡萄糖，亦有人混入安非他命或巴比妥酸鹽，部分人會因此吸食過量致死，部分注射食者會共用針筒，因同時使用相同針頭，一旦暴露於頻繁的體液交換，容易感染經由體液交換的病毒，如HIV或B型肝炎病毒，致使患病風險增高。[15][16]
影響
毒性比較
資料來自權威醫學期刊：The Lancet關於常見管制藥品其傷害性及成癮性比較，包括菸、酒。
生理反應及成癮
使用初有感觉愉快安静，无法集中精神，会产生梦幻现象。吸食之后的12小时，身体由于得不到麻醉剂而不能正常运作，即时出现紧张、无法入睡、出汗、肠胃不适、四肢疼痛及痉挛等断瘾症状。这症状持续三到五天。滥用越久，断瘾症状越长。过量使用造成急性中毒，症状包括昏睡、呼吸抑制、低血压、瞳孔变小。具高度心理及生理依赖性，上瘾的人因身体对它有适应性，会不断增加份量以得到相同的效果。长期使用后停药会发生渴求药物、不安、流泪、流汗、流鼻水、易怒、发抖、恶寒、打冷颤、厌食、腹泻、身体卷曲、抽筋等禁断症，所以成瘾后极难戒治。
分級
海洛英按照純度而分成4級，其中1號至3號海洛英一般在較落後的地區出售，純度最高的4號海洛英，大多售予富庶地區，故臺灣、香港都稱海洛英為「四號仔」。以香港為例，4號海洛英已完全取代3號海洛英，但自1990年以來，四號海洛英的純度不斷下降，現時的純度是44.97%。[17]
一号和二号海洛因实际指吗啡或吗啡盐类，三号海洛因是将盐酸吗啡制成二乙酰吗啡后，再添加大量的稀释剂而制成的，二乙酰吗啡和单乙酰吗啡总含量一般为25%至45%。四号海洛因是在盐酸吗啡经乙酰化反应后不稀释，而是提纯，沉淀，干燥。最终产品为白色，无味，透明粉末，非常细腻甚至擦在皮肤上会消失。其二乙酰吗啡含量一般在80%以上，最高可达99%。
治療
美沙酮替代療法
针灸疗法[18]- 生活輔導（協助成癮者脫離痛苦高壓環境）
- 由政府提供海洛因給無法戒除的成癮者，以免他們犯罪、染上血液傳染病、過量施打及販毒
社會及文化
法律
中国：根据《中华人民共和国刑法》，贩卖毒品（含海洛因）50克或以上，即可判处死刑。
香港：根據《危險藥物條例》，販運危險藥物人士最高可被判終身監禁及罰款500萬港元。
中華民國：依《毒品危害防制條例》第2條第2項第1款規定，海洛因、嗎啡、鴉片、古柯鹼及其相類製品，為一級毒品。再依同條例第4條第1項規定，製造、運輸、販賣第1級毒品者，處死刑或無期徒刑；處無期徒刑者，得併科新臺幣2000萬元以下罰金。
新加坡：根據現行新加坡法律第185章，未經許可而進、出口多於15克的海洛英，或製造任何數量之海洛英者，一經定罪，一律判處死刑。
马来西亚：根據馬來西亞毒品條列第390B，任何人販運多於5克的毒品（如海洛因、嗎啡、鴉片等）一經定罪，即唯一死刑，處絞死。
参考文献
^ Rook EJ, van Ree JM, van den Brink W, Hillebrand MJ, Huitema AD, Hendriks VM, Beijnen JH. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of high doses of pharmaceutically prepared heroin, by intravenous or by inhalation route in opioid-dependent patients. Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2006, 98 (1): 86–96. PMID 16433897. doi:10.1111/j.1742-7843.2006.pto_233.x.
^ Riviello, Ralph J. Manual of forensic emergency medicine : a guide for clinicians. Sudbury, Mass.: Jones and Bartlett Publishers. 2010: 41. ISBN 9780763744625.
^ Diamorphine Hydrochloride Injection 30 mg – Summary of Product Characteristics. electronic Medicines Compendium. ViroPharma Limited. 24 September 2013 [30 March 2014]. （原始内容存档于2014年3月30日）.
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^ Friedrichsdorf, SJ; Postier, A. Management of breakthrough pain in children with cancer.. Journal of pain research. 2014, 7: 117–23. PMC 3953108. PMID 24639603. doi:10.2147/JPR.S58862.
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^ National Institutes on Drug Abuse. Research Report Series: Heroin (PDF). National Institutes on Drug Abuse. 2014: 1. （原始内容存档 (PDF)于30 December 2016）.Highly pure heroin can be snorted or smoked and may be more appealing to new users because it eliminates the stigma associated with injection drug use.... Impure heroin is usually dissolved, diluted, and injected into veins, muscles, or under the skin.
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^ Sawynok J. The therapeutic use of heroin: a review of the pharmacological literature. Can. J. Physiol. Pharmacol. January 1986, 64 (1): 1–6. PMID 2420426. doi:10.1139/y86-001.
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参见
- 杜冷丁
- 海洛因中毒性脑病
- 雙獅地球牌
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