胸腺嘧啶


























胸腺嘧啶


IUPAC名
5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
识别

CAS号

65-71-4  ✓

ChemSpider

1103

SMILES



InChI



InChIKey

RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYAL

ChEBI

17821

MeSH

Thymine

IUPHAR配体

4581
性质

化学式

C5H6N2O2

摩尔质量
126.11334 g·mol⁻¹

熔点
316 - 317 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

胸腺嘧啶英语:Thymine,簡寫為 T),又稱為5-甲基尿嘧啶英语:5-methyluracil),為嘧啶類鹼基,是形成DNA核苷酸中四種鹼基(G-C-A-T)的其中一種。




目录





  • 1 結構


  • 2 歷史


  • 3 生物合成


  • 4 參見


  • 5 參考文獻


  • 6 外部連結




結構


如其别名,胸腺嘧啶是尿嘧啶(U)5號位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶與腺嘌呤(A)形成兩個氫鍵,組成A-T鹼基對,進而穩定DNA的雙股螺旋結構。


在RNA序列上,多數情況下胸腺嘧啶的部分會由尿嘧啶(U)所取代。然而,因為胞嘧啶(C)化學分解時會生成尿嘧啶(U),故DNA序列上會以胸腺嘧啶代替尿嘧啶(U),這種儲存的形式優點可以用來檢測 DNA 的是否有序列錯誤、並進行修復。



歷史


1893年,阿爾布雷希特·科塞爾與阿爾伯特·紐曼首次從小牛的胸腺中分離出了胸腺嘧啶,因而得其名。[1]



生物合成


胸腺嘧啶可由FADH2參與脫氧尿苷單磷酸(dUMP)和5,10-亞甲基四氫葉酸的反應,將脫氧尿苷單磷酸甲基化形成胸苷單磷酸(dTMP)與四氫葉酸。


5,10-亞甲基四氫葉酸+脫氧尿苷單磷酸(dUMP)+ FADH2 ⇌displaystyle rightleftharpoons rightleftharpoons 胸苷單磷酸(dTMP)+四氫葉酸+ FAD


四氫葉酸的代謝



參見


  • 胸苷

  • 尿嘧啶


參考文獻




  1. ^ Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure")



外部連結


  • Thymine MS Spectrum

  • Infoplease Encyclopedia

  • Science Aid: DNA Structure and Replication


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