酚甲烷
| 酚甲烷 | |
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IUPAC名 4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane 2,2-二(4-羟基苯基)丙烷 | |
| 英文名 | Bisphenol A |
| 别名 | 双酚A；酚甲烷；二酚基丙烷；p,p'-异亚丙基双酚；2,2-雙對酚丙烷 |
| 缩写 | BPA |
| 识别 | |
CAS号 | 80-05-7 ? |
PubChem | 6623 |
ChemSpider | 6371 |
SMILES |
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EINECS | 201-245-8 |
RTECS | SL6300000 |
| 性质 | |
化学式 | C15H16O2 |
摩尔质量 | 228.29 g·mol−1 |
| 外观 | 白色至浅棕色片状结晶或粉末 |
密度 | 1.20 g/cm³ (固) |
熔点 | 158 - 159 °C (430 K) |
沸点 | 220 °C (493 K) / 4 mmHg |
溶解性（水） | 120–300 ppm (21.5 °C) |
| 危险性 | |
警示术语 | R：R36/37/38-R43 |
安全术语 | S：S24-S26-S37 |
NFPA 704 |  0 3 0 |
闪点 | 227 °C |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
双酚A（Bisphenol A，缩写为BPA），台灣多稱之為酚甲烷。一种化工原料，是已知的内分泌干扰素（环境荷尔蒙）。它是一种有机化合物，具有两个酚官能团。双酚A被用于合成聚碳酸酯塑料和环氧树脂等。
20世纪30年代中期人们就发现了双酚A可以发挥雌激素的作用，它在各个领域应用的争论也就此开始。到2008年，一些政府开始对它在消费领域的安全性提出正式的质疑，并陆续采取措施让相关产品下架。2010年，美國食品藥品監督管理局依据在多胎儿、婴儿和幼儿中收集到的数据资料提出进一步的担忧[1]；当年9月，加拿大成为首个将之列为有毒物质的国家[2][3]。在欧盟和加拿大，双酚A被禁止用于生产婴儿奶瓶。2012年9月24日，美國華盛頓州立大學等機構刊登其研究，公布其在獼猴進行的實驗結果，證實雙酚A會影響獼猴雌性後代的生殖系統，導致卵子染色體異常[4][5]。
目录
1 生产
2 用途
2.1 塑料中的标识
3 参见
4 参考资料
生产
20世纪80年代，这种化合物在全世界的产量超过了一百万吨[6]，而2009年全世界更是出产了超过二百二十万吨双酚A[7]。2003年，美国对双酚A的总消耗为 856,000 吨，其中的 72% 被用于生产聚碳酸酯塑料， 21% 被用于生产环氧树脂[8]。在美国，双酚A应用于与食品接触的领域的比例少于 5% [9]。
双酚A在1891年被俄罗斯化学家Alexander Dianin首次合成[10][11]。合成这种化合物时，可以采用丙酮与两当量的苯酚缩合（丙酮的英文单词为 acetone ，首字母为A，也就是“双酚A”名字中“A”的来源）[12]。这个反应需要无机强酸，比如盐酸（HCl），或者聚苯乙烯磺酸钠的催化。工业生产中，通常会在投料时加入过量的苯酚以保证丙酮被充分反应，而异丙苯法得到的粗产品（丙酮与苯酚的混合物）也常被直接用作原料：[6]
很多种类的酮也可以发生类似的缩合反应。无论是来自于树脂生产中副产品的超真空提纯还是从溶液中提取，商品双酚A需要进一步蒸馏提纯。[6]
用途
双酚A的基本用途是生产各种塑料，这样的商品早在1957年就已经广泛出现在商业领域[13]。制造业每年至少要使用80亿磅的双酚A[14]。它是生产环氧树脂的关键单体[15][16]，更是聚碳酸酯塑料最常用的原料[6][17][18]。生产聚碳酸酯的总反应可以写成：
聚碳酸酯塑料是一种透明且不易碎的材料，常被用于生产各种水瓶（包括婴儿用的奶瓶）、运动装备、医疗器械、牙充填的材料、密封剂、眼镜镜片、CD与DVD和家用电器外壳[8]。双酚A也被常用于合成聚砜和聚醚、在塑化剂中作抗氧化剂、在PVC的生产中作阻聚剂。其中环氧树脂几乎被用于所有食品与罐装饮料包装的内层涂料[19]。然而，处于对人体健康的考虑，在日本，环氧树脂几乎完全被PET替代[20]。双酚A也是合成阻燃剂四溴双酚A的前体。以前它也曾被用于杀菌[21]。生产无碳复写纸和感热纸时，双酚A可以作为显色剂以实现复写或对热源产生反应[22]，前者被广泛应用在销售时点情报系统的收银小票上[23][24][25]。另外，双酚A也是输水管道的内层涂料[9]。
由於酚甲烷是一種脂溶性的有機化合物，當高脂肪含量的食物用塑膠容器盛載，有可能會令塑膠內的酚甲烷釋出。紐西蘭就曾因為市面上的椰漿含有較一般食物為高的酚甲烷而展在2005年展開調查，結果發現酚甲烷是來自椰漿包裝內層的塑料膜[26]。透過減少塑料膜的酚甲烷，其後的調查發現椰漿的酚甲烷水平下降到安全水平以下[26]。
塑料中的标识
一些3号塑料在生产过程中可能接触过双酚A
一些7号塑料在生产过程中可能接触过双酚A
一般来讲，塑胶分类标志为1、2、4、5、6的塑料不太可能在生产中与双酚A接触，而有一些（不是全部）塑胶分类标志为3或7的塑料生产中可能接触到了双酚A。[27]
塑料制品上往往可以看到循环再造标志和塑胶分类标志，标志中央印有包括1至7七个阿拉伯数字中的一个。其中的“7”代表所有的“其它塑料”，包括聚碳酸酯（有时会在循环再造标志附近注明“PC”字样）和环氧树脂，它们的生产原料都是双酚A。[6][28]
3号（PVC）和一些7号塑料同样可能含有双酚A，因为在生产软质PVC的过程中，双酚A会作为抗氧化剂被添加到塑化剂中。[6]
参见
- 食品添加剂
- 双酚A二缩甘油醚
- 六氟双酚A
- 感热纸
参考资料
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^ 雙酚A影響雌性生殖系統 獼猴實驗證實. 蘋果日報. 2012-09-25 [2012-09-25] （中文（繁體））.
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