丙二酸










































丙二酸



IUPAC名
propanedioic acid
别名
缩苹果酸
识别

CAS号

141-82-2  ✓

PubChem

867

ChemSpider

844

SMILES



InChI



InChIKey

OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ

ChEBI

30794

DrugBank

DB02175
性质

化学式
C3H4O4

摩尔质量
104.06 g·mol−1

精确质量
104.010959

密度
1.619 g/cm3

熔点
135–137 °C decomp.

沸点
分解

溶解性（水）
可混溶

pKa
pKa1=2.83
pKa2=5.69
相关物质
相关羧酸

乙酸
草酸
丙酸
丙烯酸
丁酸
丁二酸
反-丁烯二酸
相关化学品

丙酮
丙醛
丙二醛
危险性

MSDS

External MSDS
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

丙二酸，也称缩苹果酸，是一个二羧酸，酸酐為二氧化三碳，化学式为CH2(COOH)2，可看作由丙烷的1,3-位两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。




目录





  • 1 生物化学


  • 2 有机合成


  • 3 有机反应


  • 4 參見


  • 5 参考资料




生物化学


  • 丙二酸的钙盐为白色晶体，大量存在于甜菜根中。

  • 丙二酸可作竞争抑制剂，在呼吸电子传递链中抑制琥珀酸脱氢酶（复合物II）。


有机合成


丙二酸一般从乙酸制取。[1]乙酸与氯气反应得到氯乙酸，再用碳酸钠处理生成钠盐，与氰化钠发生亲核取代反应，得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解，氰基转化为羧酸根离子，然后酸化即得丙二酸。


Synthesis of malonic acid.png


有机反应


  • 丙二酸与尿素缩合生成巴比妥酸，用于生产巴比妥酸盐药物。


  • Knoevenagel缩合反应中的试剂，如与丙酮缩合生成丙二酸环亚异丙酯。

  • 丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是−CH2COOH合成子。参见丙二酸酯合成。

  • 由丙二酸合成的米氏酸是有机合成上非常有用的试剂。


參見





维基共享资源中相关的多媒体资源：丙二酸
  • 丙二酸根


参考资料




  1. ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376. 












规范控制

  • GND: 4168727-9

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