氨基酸
胺基酸是生物學上重要的有機化合物,它是由胺基(-NH2)和羧基(-COOH)的官能團組成的,以及一個側鏈连到每一個胺基酸。胺基酸是構成蛋白質的基本單位。賦予蛋白質特定的分子結構形態,使他的分子具有生化活性。蛋白質是生物体內重要的活性分子,包括催化新陳代謝的酶(又称“酵素”)。
不同的胺基酸脱水缩合形成肽(蛋白質的原始片段),是蛋白質生成的前體
目录
1 基本結構
2 分類
3 理化特性
4 构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表
5 標準胺基酸
6 主要化學性質
7 支鏈性質
8 基因表現與生物化學
9 必需氨基酸
10 次要编码氨基酸
11 其它胺基酸
12 参考文献
12.1 引用
12.2 来源
13 参见
基本結構
胺基酸为分子结构中含有氨基(-NH2 )和羧基(-COOH),并且氨基和羧基都是直接连接在一个-CH-结构上的有机化合物。通式是H2NCHRCOOH(R代表某種有機取代基)。根据氨基连结在羧酸中碳原子的位置,可分为α、β、γ、δ……等等的
氨基酸( C……C-C-C-C-COOH)。
蛋白质经水解後,即生成20种氨基酸,如甘氨酸(Glycine)、丙氨酸(Alanine)、缬氨酸(Valine)、亮氨酸(Leucine)、异亮氨酸(Isoleucine)、苯丙氨酸(Phenylalanine)、色氨酸(Tryptophan)、酪氨酸(Tyrosine)、天冬氨酸(Aspartate)、组氨酸(Histidine)、天冬酰胺(Asparagine)、谷氨酸(Glutamate)、赖氨酸(Lysine)、谷氨酰胺(Glutamine)、甲硫氨酸(Methionine)、精氨酸(Arginine)、丝氨酸(Serine)、苏氨酸(Threonine)、半胱氨酸(Cysteine)、脯氨酸(Proline)等。
分類
根据其结合基团不同。可分为脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、杂环胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、鹼性胺基酸含硫胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含碘胺基酸等。
理化特性
- 都是无色结晶。熔点约在230℃以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解并放出CO2;都能溶于强酸和强碱溶液中,除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲状腺素外,均溶於水;除脯胺酸和羟脯胺酸外,均难溶於乙醇和乙醚。
- 具有两性。有碱性[二元胺基一元羧酸,例如赖胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多数胺基酸都呈显不同程度的酸性或碱性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐,也能与碱结合成盐。
- 由于有不对称的碳原子,呈旋光性(除甘氨酸外)。同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L型,组成天然蛋白质的胺基酸,都属L型。 由于以前胺基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而天然蛋白质水解所得的胺基酸大多为α-氨基酸,所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至于β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途较小,大都用于有机合成、石油化工、医疗等方面。胺基酸及其衍生物品种很多,大多性质稳定,要避光、干燥贮存。
构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表
縮寫 | 縮寫 | 全名 | 中文譯名 | 結構 | 支鏈 | 分子量 | 等電點 | 解離常數 (羧基) | 解離常數 (胺基) | pKr(R) | 其他 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
G | Gly | Glycine | 甘胺酸 | 親水性 | 75.07 | 6.06 | 2.35 | 9.78 | 沒有旋光性 | ||
A | Ala | Alanine | 丙胺酸 | 疏水性 | 89.09 | 6.11 | 2.35 | 9.87 | |||
V | Val | Valine | 纈胺酸 | 疏水性 | 117.15 | 6.00 | 2.39 | 9.74 | |||
L | Leu | Leucine | 亮胺酸 | 疏水性 | 131.17 | 6.01 | 2.33 | 9.74 | |||
I | Ile | Isoleucine | 異亮胺酸 | 疏水性 | 131.17 | 6.05 | 2.32 | 9.76 | |||
F | Phe | Phenylalanine | 苯丙胺酸 | 疏水性 | 165.19 | 5.49 | 2.20 | 9.31 | |||
W | Trp | Tryptophan | 色胺酸 | 疏水性 | 204.23 | 5.89 | 2.46 | 9.41 | |||
Y | Tyr | Tyrosine | 酪胺酸 | 親水性 | 181.19 | 5.64 | 2.20 | 9.21 | 10.46 | ||
D | Asp | Aspartate | 天冬胺酸 | 酸性 | 133.10 | 2.85 | 1.99 | 9.90 | 3.90 | ||
H | His | Histidine | 組胺酸 | 鹼性 | 155.16 | 7.60 | 1.80 | 9.33 | 6.04 | ||
N | Asn | Asparagine | 天冬酰胺 | 親水性 | 132.12 | 5.41 | 2.14 | 8.72 | |||
E | Glu | Glutamate | 穀胺酸 | 酸性 | 147.13 | 3.15 | 2.10 | 9.47 | 4.07 | ||
K | Lys | Lysine | 赖胺酸 | 鹼性 | 146.19 | 9.60 | 2.16 | 9.06 | 10.54 | ||
Q | Gln | Glutamine | 穀氨酰胺 | 親水性 | 146.15 | 5.65 | 2.17 | 9.13 | |||
M | Met | Methionine | 甲硫胺酸 | 疏水性 | 149.21 | 5.74 | 2.13 | 9.28 | 蛋白質合成時第一個胺基酸 可能在轉譯過程被移除 | ||
R | Arg | Arginine | 精胺酸 | 鹼性 | 174.20 | 10.76 | 1.82 | 8.99 | 12.48 | ||
S | Ser | Serine | 絲胺酸 | 親水性 | 105.09 | 5.68 | 2.19 | 9.21 | |||
T | Thr | Threonine | 苏胺酸 | 親水性 | 119.12 | 5.60 | 2.09 | 9.10 | |||
C | Cys | Cysteine | 半胱胺酸 | 親水性 | 121.16 | 5.05 | 1.92 | 10.70 | 8.37 | ||
P | Pro | Proline | 脯胺酸 | 疏水性 | 115.13 | 6.30 | 1.95 | 10.64 | 會破壞蛋白質α螺旋結構 |
標準胺基酸
共20种,是组成生命体中的蛋白质的主要单元,第21和第22種胺基酸,硒半胱胺酸和吡咯賴胺酸,分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。
主要化學性質
以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時,會減少一個水分子,因此蛋白質中單一氨基酸的分子量,比下表數值少了18.01524 Da。
氨基酸 | 分子量(Da) | pI | pK1(α-COOH) | pK2(α-+NH3) |
---|---|---|---|---|
丙胺酸 | 89.09404 | 6.01 | 2.35 | 9.87 |
半胱胺酸 | 121.15404 | 5.05 | 1.92 | 10.70 |
硒半胱胺酸 | 169.06 | |||
天冬胺酸 | 133.10384 | 2.85 | 1.99 | 9.90 |
谷胺酸 | 147.13074 | 3.15 | 2.10 | 9.47 |
苯丙胺酸 | 165.19184 | 5.49 | 2.20 | 9.31 |
甘胺酸 | 75.06714 | 6.06 | 2.35 | 9.78 |
組胺酸 | 155.15634 | 7.60 | 1.80 | 9.33 |
異亮胺酸 | 131.17464 | 6.05 | 2.32 | 9.76 |
賴胺酸 | 146.18934 | 9.60 | 2.16 | 9.06 |
吡咯賴胺酸 | 255.31 | |||
亮胺酸 | 131.17464 | 6.01 | 2.33 | 9.74 |
甲硫胺酸 | 149.20784 | 5.74 | 2.13 | 9.28 |
天冬醯胺 | 132.11904 | 5.41 | 2.14 | 8.72 |
脯胺酸 | 115.13194 | 6.30 | 1.95 | 10.64 |
谷氨酰胺 | 146.14594 | 5.65 | 2.17 | 9.13 |
精胺酸 | 174.20274 | 10.76 | 1.82 | 8.99 |
絲胺酸 | 105.09344 | 5.68 | 2.19 | 9.21 |
蘇胺酸 | 119.12034 | 5.60 | 2.09 | 9.10 |
纈胺酸 | 117.14784 | 6.00 | 2.39 | 9.74 |
色胺酸 | 204.22844 | 5.89 | 2.46 | 9.41 |
酪胺酸 | 181.19124 | 5.64 | 2.20 | 9.21 |
支鏈性質
以下列表中的pKa值,可能與這些氨基酸在蛋白質內部時有所不同。
氨基酸 | 支鏈 | 疏水性 | pKa | 極性 | 電荷 | 芳香族 或脂肪族 | 范德瓦尔斯半径 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
丙氨酸 | -CH3 | X | - | - | - | - | 67 |
半胱氨酸 | -CH2SH | X | 8.18 | - | 酸性 | - | 86 |
硒半胱胺酸 | -CH2SeH | X | 5.73 | - | - | - | |
天冬氨酸 | -CH2COOH | - | 3.90 | X | 酸性 | - | 91 |
穀氨酸 | -CH2CH2COOH | - | 4.07 | X | 酸性 | - | 109 |
苯丙氨酸 | -CH2C6H5 | X | - | - | - | 芳香性 | 135 |
甘氨酸 | -H | X | - | - | - | - | 48 |
組氨酸 | -CH2-C3H3N2 | - | 6.04 | X | 弱鹼性 | 芳香性 | 118 |
異亮氨酸 | -CH(CH3)CH2CH3 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
離氨酸 | -(CH2)4NH2 | - | 10.54 | X | 鹼性 | - | 135 |
吡咯賴氨酸 | -C12H21N3O3 | ||||||
亮氨酸 | -CH2CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
甲硫氨酸 | -CH2CH2SCH3 | X | - | - | - | - | 124 |
天冬醯胺 | -CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 96 |
脯氨酸 | -CH2CH2CH2- | X | - | - | - | - | 90 |
穀氨醯胺 | -CH2CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 114 |
精氨酸 | -(CH2)3NH-C(NH)NH2 | - | 12.48 | X | 鹼性 | - | 148 |
絲氨酸 | -CH2OH | - | - | X | - | - | 73 |
蘇氨酸 | -CH(OH)CH3 | - | - | X | 弱酸性 | - | 93 |
纈氨酸 | -CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 105 |
色氨酸 | -CH2-C8H6N | X | - | - | - | 芳香性 | 163 |
酪氨酸 | -CH2-C6H4OH | X | 10.46 | X | - | 芳香性 | 141 |
基因表現與生物化學
氨基酸 | 短寫 | 縮寫 | 密碼子 | 在蛋白質中 出現頻率(%) | 對人類的必需性 |
---|---|---|---|---|---|
丙氨酸 | A | Ala | GCU, GCC, GCA, GCG | 7.8 | - |
半胱氨酸 | C | Cys | UGU, UGC | 1.9 | - |
硒半胱氨酸 | U | Sec | UGA | - | |
天冬氨酸 | D | Asp | GAU, GAC | 5.3 | - |
穀氨酸 | E | Glu | GAA, GAG | 6.3 | - |
苯丙氨酸 | F | Phe | UUU, UUC | 3.9 | X |
甘氨酸 | G | Gly | GGU, GGC, GGA, GGG | 7.2 | - |
組氨酸 | H | His | CAU, CAC | 2.3 | - |
異亮氨酸 | I | Ile | AUU, AUC, AUA | 5.3 | X |
離氨酸 | K | Lys | AAA, AAG | 5.9 | X |
吡咯賴氨酸 | O | Pyl | UAG | ||
亮氨酸 | L | Leu | UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG | 9.1 | X |
甲硫氨酸 | M | Met | AUG | 2.3 | X |
天冬醯胺 | N | Asn | AAU, AAC | 4.3 | - |
脯氨酸 | P | Pro | CCU, CCC, CCA, CCG | 5.2 | - |
穀氨醯胺 | Q | Gln | CAA, CAG | 4.2 | - |
精氨酸 | R | Arg | CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG | 5.1 | - |
絲氨酸 | S | Ser | UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC | 6.8 | - |
蘇氨酸 | T | Thr | ACU, ACC, ACA, ACG | 5.9 | X |
纈氨酸 | V | Val | GUU, GUC, GUA, GUG | 6.6 | X |
色氨酸 | W | Trp | UGG | 1.4 | X |
酪氨酸 | Y | Tyr | UAU, UAC | 3.2 | - |
終止編碼 | - | Term | UAA, UAG, UGA | - | - |
必需氨基酸
人體能消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有9種氨基酸(嬰兒為10種)是成人体内不能合成或合成速度不能满足机体的需要,必须从膳食補充的氨基酸稱為必需氨基酸(EAA),即亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、苏氨酸、賴氨酸、組氨酸,精氨酸为小儿生长发育期间的必需氨基酸,胱氨酸、酪氨酸、牛磺酸为早产儿所必需。
肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯裡,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的矿物质來源製造。
次要编码氨基酸
通常的中止密码子UGA和UAG编码的氨基酸,出现在少数蛋白质中。
縮寫 | 縮寫 | 全名 | 中文譯名 | 結構 | 支鏈 | 分子量 | 等電點 | 解離常數 (羧基) | 解離常數 (胺基) | pKr(R) | 其他 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
U | Sec | Selenocysteine | 硒半胱氨酸 | 親水性 | |||||||
O | Pyl | Pyrrolysine | 吡咯赖氨酸 | 鹼性 |
其它胺基酸
- 胱氨酸
- 羟脯氨酸
- 鸟氨酸
- 瓜氨酸
- 鹅膏蕈氨酸
参考文献
引用
来源
- 书籍
人民教育出版社 普通高中课程标准实验教科书- 生物 必修1 - 分子与细胞
- 生物 必修2 - 遗传与进化
- 生物 必修1 - 分子与细胞
- 网页
國立臺灣大學 莊榮輝教授網頁系統之生物化學基礎 胺基酸
参见
- 氨基酸的化学反应
- 肽
- 蛋白质
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