狄克曼缩合反应


狄克曼缩合反应（Dieckmann缩合，或狄克曼反应）是二酯在碱作用下发生分子内缩合生成β-酮酯的反应，即分子内的Claisen缩合反应。[1][2][3][4][5]它以德国化学家沃特尔·狄克曼（1869-1925）命名。




Dieckmann缩合



目录





  • 1 反应机理


  • 2 参见


  • 3 参考资料


  • 4 外部链接




反应机理


碱夺取酯羰基的α-氢，生成碳负，进攻另一个羰基碳，发生加成，烷氧负离子离去。碱再夺取一个α-氢，不可逆地生成稳定的烯醇负离子，最后经酸处理得到产物。[6]




Dieckmann缩合机理


参见


  • Claisen缩合反应

  • Gabriel-Colman重排反应

  • 化学反应列表


参考资料




  1. ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965


  2. ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670


  3. ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93


  4. ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1-203.（综述）


  5. ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829.（综述）


  6. ^ Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 932-933.



外部链接


反应机理: gif动画







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